Ok, sin el factor de la edad no te podría dar una opinión.
He trabajado en el mundo de TI, empece en un puesto de becario donde toque varios palos, programación script, programacion web, algo de arquitectura de sistemas, algo de protocolos de seguridad, también algo de redes, digamos que todo la infraestructura estaba en un CPD de la compañía, esto es importante ya que actualmente muchas empresas tienen o migran sus infraestructuras a servicios CLOUD. Cuando finalizo mi periodo de practicas de becario no me cogieron y tuve que buscarme la vida.
Tuve dos ofertas de consultoras "grandes" (cárnicas) y me decante por el mundo del BI (no quería saber nada más de programación a alto nivel pura y dura, al final hay tantos frameworks que ni sabes por donde empezar y si te piden que migres una APP antigua te puede costar la vida, y tampoco me gustaba la idea de estar constantemente actualizandome, de vez encuando miro algun framework pero no se me ocurriría trabajar de esto en este país) aquí también "programas" pero con cajitas y creando flujos de traspaso de información entre BBDD (BBDD operacionales --> Datawarehouse), digamos que me moló el tema del análisis y explotación de datos, finalmente tras 9 meses puteados pero aprendiendo (no deja de ser una cárnica donde hechas muchas horas, si tienes suerte tendrás buenos compañeros sino date por dolido, yo tuve suerte) finalmente termine quemado y empece a buscar algo más interesante siempre relacionado con los datos (tenía conocimientos de programación web también busque ofertas de esto, pero el panorama era desolador, pedían mucha experiencia, había competencia a patadas), eche CV en una empresa cliente, aprovechando el boom de los datos, me ficharon y es donde llevo actualmente, digamos que coordino el análisis de requerimiento de la información, el diseño para que posteriormente sean explotados por los data scientist o los que hacen reporting.
Ahora mismo quiero encaminarme más a la pata de extracción del valor del dato que simplemente preparando los datos ( ingeniero de datos )para que los exploten otros ( data scientist).
Si quieres encaminar tu carrera, veo que tienes pasta, actualmente si miras que trabajos tienen más salida, son los relacionados con los datos (IA, Data scientist, data engineer, data quality), seguridad informática, redes...
Veo que has trabajado en puestos de gestión, intentaría mantenerme ahí, y enfocaría un máster a cualquiera de los temas que te he mencionado antes, pero enfocando a negocio, ya que los que toman las decisiones son las personas con conocimiento de negocio.
Entiendo que por la edad tal vez sea una traba, pero si la oferta supera a la demanda, seguramente tengas mas oportunidades.
Miraría en linkedin las ofertas de los puestos que te interesa e intentaría formarme en lo que tenga salida. Si ademas sabes ingles, y en españa no encuentras curro, con una formación alineada a la oferta laboral actual encontraras curro, es mi consejo.
Te recomendaría que mires python porque sin saber la base es difícil, no me quiero imaginar tu cara al empezar con java.