Qué OS usarías? Lo más natural sería usar Linux, y para meterse de lleno tirar de sesión en consola con ipython + el editor de texto que mejor se adapte con la sintaxis. Arcaico pero aprendes más, sobre todo para enterarte cómo funcionan cosas como los gráficos de matplotlib. Yo debugo aún en consola con pdb. Si alguno tiene otra sugerencia de debugado se agradecería.
Luego como te han dicho, una IDE sencilla. Luego pásate a Spyder (Linux) o Python xy (para windows) que son lo mismo. Esa IDE y un paquete con más cosas lo tienes en la distribución Anaconda, que es lo que se suele usar más. Es muy completo y solo tras usar cosas sencillas agradeces y valoras el salto de calidad que das.
También depende un poco del tipo de cosas que vayas a hacer con Python y qué módulos vayas a usar más a menudo... hay libros más específicos con algunos problemas: computación técnica, estadística, GUIs, programación concurrente, etc. Algunas cosas ni necesitarías usar la programación con objetos, aunque es deseable en general y para otras cosas indispensable diría yo.
Para libros, libgen es tu amiga.