Yo empecé a programar en plan amateur no hace mucho y lo hice de forma poco convencional, como siempre, y es enfrentando muchos de ellos al mismo tiempo.
Del lío resultante, me quede me quedé con Python y C, ya digo que solo se hacer poca cosa pero son los que mas me gustan y sobre los que me apetece profundizar de verdad, aunque aún tengo pendientes los mas orientados a web.
Especialmente mi vida ha cambiado desde que puedo hacer scripts en linux, cosa mas útil jamás he visto. Cualquier usuario que use profesionalmente la informática, aunque no sea informático, debería aprender al igual que usa una hoja de cálculo con cierta destreza. No lleva tanto tiempo, es muy potente, es bastante divertido y la complejidad depende de hasta donde quieras tu llevar el asunto.
La info en castellano y en los manuales es muy pobre, hay libros enfocados solo a este asunto que lo abarcan como se merece, y en inglés si se trata como dios manda.