Me parece un plan estupendo y, si lo lográs, habrá que felicitarte. A mi también me gustaría, pero viviendo en Barcelona todo el año, pero también es una cuestión de gustos y tampoco se puede pedir todo.
El problema que veo es que muy poca gente puede permitírselo. Apunto dos, aunque puede que hayan más:
1- las posibilidades de encontrar trabajo se reducen a medida que te alejas de los centros urbanos. A lo mejor no es la mejor forma de organizar la economía, pero, de momento, es lo que hay. Si, además, quieres elegir el trabajo, puede ser muchísimo más difícil. Mi caso es un poco extremo, porque, de lo que trabajo actualmente sólo puedo hacerlo en Barcelona o en Madrid. Si eres cajero de supermercado, en cambio, tienes más posibilidades, porque supers hay por todas partes. Si estás dispuesto a trabajar de lo que sea, y te dejan, entonces aumentas tus posibilidades. En este último caso, o eres un genio y tienes una docena de carreras, o buscas trabajos no cualificados, lo cual, tal como está el patio, no parece muy halagüeño
2- como hace casi una docena de años que no me presento a un puesto de trabajo no sé cómo está la cosa ahora. Mi impresión, cuando buscaba trabajo, es que presentarse en una empresa diciendo que trabajas 6 meses al año y te tomas los otros 6 para tí es animarles a que no te contraten. Dejando de lado las dudas que genera en un empresario respecto a tu nivel de compromiso con la empresa (dudas quizás absurdas pero que forman parte de la cultura empresarial, al menos en nuestro país), un empresario, al menos en España, prefiere un trabajador que no tenga más remedio que venir a trabajar cada día, que uno que se tome el trabajo como algo que no es el centro de su existencia. Son más fáciles de manejar.
O sea, que a menos que seas diseñador de páginas web o un trabajo con características similares (no me refiero a que esté en el sector de la informática, sino que seas cualquier tipo de 'freelance' que vende trabajo y no tiempo y tenga que buscarse los clientes continuamente porque si no de otro modo no dura en un sitio), el plan tiene muchos agujeros.
Por desgracia, la inmensa mayoría no tiene esa buena (o mala) suerte, lo cual es una buena razón para que se concentre en ciertas zonas. Aparte de otros motivos que no vienen al caso, como la tendencia a enraizarnos, la mentalidad española, etc.