Supongo que te refieres a "hibridar" siendo matas que has sacado de semillas recogidas por tí. En ese caso sí es posible que al año siguiente te salgan cosas "raras", e incluso que plantes 10 semillas de un mismo pimiento y 5 salgan a la progenitora, 3 al padre y 2 mezclas raras (normalmente poco productivas). Necesitas unas cuantas generaciones de cría selectiva para estabilizar esa línea genética y tener cierta seguridad de que las semillas de tu nuevo "híbrido" dan lugar a ejemplares con las características deseadas.
He conocido gente que dice que se "hibridan" los frutos del año por tener dos clases de pimientos juntos, lo cual no tiene sentido. Si tienes plantados juntos jalapeños y morrones, la polinización cruzada no va hacer que el morrón que cojas ese año pique ni el jalapeño va a hacerse enorme. Se necesitarían años de trabajo, en caso de que dichas combinaciones fuesen genéticamente viables.
Yo tuve unos tomates anaranjados muy buenos de tamaño medio que salieron de la mezcla entre cherry pera amarillo + algún tomate "normal" que hubiera por allí. Una mata que salió sola de algún tomate que se cayese el año anterior y la dejé crecer, dio pocos tomates pero con una carne y un sabor espectaculares. Guardé algunas semillas, y de esa tanda al año siguiente no saqué más que cherry pera amarillo.