Yo que tu seguiría por el momento con la 2.X por lo pronto la 3.X tiene un 10% menos de rendimiento, tiene cosas interesantes pero puede ser una ida de olla, un 10% para ganar elegancia en la gestión de enteros... Guido Van Rossum y los suyos a veces se pasan de frikis. Además hay mucho más desarrollado en la 2 y tienes muchísimo más material para aprender.

Algo parecido está pasando con Zope, que la dos está bastante implantada pero a la 3 le está costando entrar (zope es un framework para hacer aplicaciones web en python muy currado pero muy tocho) y le está comiendo el terreno el django que es pequeñito pero matón.

Edito: Estoy leyendo este artículo y ponen bien a la versión 3.0.... Prueba a ver, el libro de O'Reilly está en la mula así que de ponerte con el igual te merece la pena ya empezar con el 3.